初平二年（公元191年），赵云受常山郡（时为常山王国，建安十一年改为郡治。）百姓推举，率领本郡义从吏兵投奔公孙瓒。公孙瓒对赵云说：“听说冀州的人都想要依附袁绍，

    怎么唯独你能迷途知返呢？”

    赵云回答说：“天下大乱，不知道谁是明主，百姓有倒悬之危，鄙州经过商议讨论，要追随仁政所在，并不是因为我们个人疏远袁绍而偏向于将军您。”赵云自此随公孙瓒四处征讨。

    当时刘备亦依附在公孙瓒处，赵云得以与刘备深交。

    公孙瓒与袁绍交战，派遣青州刺史田楷占据山东附近的土地，袁绍亦派数万大军前来争，公孙瓒便上表将刘备提升为别部司马，派刘备前去帮助田楷抵抗袁绍。赵云随刘备出征，为刘备掌管骑兵。

    后来，赵云因为兄长去世，向公孙瓒请辞归乡，刘备知道赵云此去便不会再回来，因此握着赵云的手不舍得分别。赵云向刘备辞别说：“终究不能做有违德操的事。”

    建安五年（公元200年），刘备在徐州被曹操打败之后前去依附袁绍。

    赵云到邺城见到刘备，二人同床眠卧。

    刘备秘密派谴赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备的部曲，而此事袁绍并不知道。而后赵云随刘备辗转来到荆州。

    建安七年（公元202年），刘备投靠刘表，屯兵于新野，曹操派夏侯惇c于禁等领军进攻刘备，双方战于博望。

    刘备以伏兵计击破曹军，赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰。赵云与夏侯兰是同乡，自小相知，于是向刘备求情，免夏侯兰一死。而夏侯兰又明于法律，刘备用他为军正。

    建安十三年（公元208年），曹操大军南下荆州，刘备军势力弱小，不足以抵抗，往江陵败逃，因为荆州十余万百姓相随，致使行军速度非常缓慢。

    曹操派麾下精骑快马追赶，于在当阳长阪附近追上了刘备。

    危急之下，刘备丢下妻子和孩子，仅带着张飞c诸葛亮c赵云等数十骑向逃跑，混乱中不见了赵云，有人对刘备说赵云往北边曹操那里去了，刘备直接用手戟打过去说：“子龙是不会弃我而去的。”而后，赵云怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，平安地回到刘备身边。

    此战之后，刘备便任命赵云为牙门将军。

    赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。

    任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。赵范有一个守寡的嫂嫂姓樊，有倾国的美貌，赵范想将她许配给赵云。

    但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。”

    当时有人劝赵云接受这名ěi nu，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉。

    建安十四年（公元209年），刘备在平定荆南四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。

    两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮c关羽c张飞c赵云等人留守荆州，并任命赵云为留营司马，管理军事事务。

    此时孙夫人放纵骄横，她从东吴带来的侍卫和官吏，也多有不法的行为。

    刘备知晓后特命赵云掌管内事。

    孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，孙夫人趁机将刘禅也一并带走，幸亏赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。

    建安十八年（公元213年），刘备与刘璋决裂，从葭萌进攻刘璋，并召诸葛亮等人入蜀支援。

    

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